Сериал "Шпионы мафии" начинается с богатого представления о правлении кубинского военного диктатора Батисты в 1950-х годах, когда состоятельные американцы прилетали в Гавану для азартных игр и других форм удовольствия в казино и ночных клубах. Мафия тогда играла доминирующую роль в контроле туристического рынка Кубы. Мы видим отрывок из "Крестного отца 2", где Хайман Рот Ли Страсберг, тонко замаскированный аналог Мейера Лански, ест торт с картой Кубы, разрезанным на части, чтобы его сообщники могли получить по кусочку.
После того как революционное движение под руководством Фиделя Кастро ворвалось в Гавану накануне Нового года 1958-1959 гг., мафия была немедленно выдворена с Кубы, а отношения между США и Кубой испортились из-за союзничества Кастро с Советами. Сериал успешно изображает широкий спектр реальных персонажей, часто теневых и двуличных. Не только гангстеры становятся центральными фигурами в этом сюжете: директор разведки ЦРУ Аллен Даллес, бывший агент ФБР Боб Мейхью, кубинский эмигрант Фрэнк Стерджис (позже прославившийся как один из пяти взломщиков Уотергейта) и шпион Сидни Готлиб, известный как "главный отравитель" ЦРУ.
Марите Лоренц, которая, по слухам, имела связь с Кастро, дала два яда в виде таблеток, которые должна была подсыпать в еду лидирующего кубинского политика. Но таблетки растворились в холодном креме, в котором они были провозглашены контрабандой. Другие неудачные попытки включали взрывчатые сигары, микрофоны с наркотиками и даже отравление гидрокостюма Кастро. Это было бы уморительно, если бы ставки были не настолько высокими.
Сериал также обращается к ряду значимых исторических событий, включая провалившееся вторжение в залив Свиней и Карибский кризис, а также убийство Джона Кеннеди. В центре внимания находятся таблоидные сюжеты, такие как связи Фрэнка Синатры с мафиози, его дружба с Джанканой; роман между певицей Филлис Макгуайр и Джанканой; и история Джу디 Кэмпбелл Экснер, которая утверждала, что была любовницей Кеннеди и Джанканы.
Розелли — бесспорно, типичный пожизненный преступник — представляет собой увлекательную тему для размышлений. Он был столь же красив, как кинозвезда, и даже стал голливудским продюсером. Среди множества своих темных приключений этот парень был вовлечен в подтасовку высоких ставок в джин-рамми в клубе Friars Club в Беверли-Хиллз, где такие известные люди, как Зеппо Маркс, Фил Сильверс и Гарри Карл (обувной магнат и муж Дебби Рейнольдс), были обмануты на сотни тысяч долларов.
